Arabic English French
سكريات، كربوهيدرات Sugars, Carbohydrates, Glucides Sucres, Hydrates de carbone, Glucides
جلوكوز Glucose Glucose
أضداد بصرية Diastoisomers Diastoisomères
أنداد بصرية Enantiomers Enantiomères

خصائص السكريات الأحادية. الإيزوميرات
Carbohydrates. Properties of Monosaccharides (oses), isomers (epimers, stereoisomers, enantiomers, diastoisomers)


التشابه الجزيئي عند السكريات
Isomerization of Carbohydrates

في الكيمياء العضوية تعد المتماكبات أو الإيزوميرات (Isomers) أشباها جزيئية، لها نفس عدد الذرات لكل العناصر أي نفس الصيغة الكيميائية الإجمالية (general chemical formula)، لكن تختلف فيما بينها بترتيبات مختلفة أي صيغ وصفية (structural formula) مختلفة (تماكب بنيوي، Constitutional isomers) أو بالتوزيع الفراغي للذرات ضمن الجزيئة (تماكب فراغي، Sterioisomerism) . يرجع سبب تواجد عدد هائل من المركبات العضوية إلى خاصية التشابه (التماكب).
1- تشابه بنيوي (Constitutional isomerism).
التشابه البنيوي أو التشاكل البنائي ينتج المتشكلات البنائية أو الإيزوميرات البنائية (Constitutional isomers) التي لها نفس الصيغة الكيميائية الصافية مع الإختلاف في تسلسل الذرات الذي يؤدي إلى صيغ نصف وصفية مختلفة. تنتمي إيزوميرات الوظيفة (Isomères de fonction) إلى الإيزوميرات البنائية. يشار إلى الجلوكوز والفريكتوز بنفس الصيغة (C6H12O6) بإيزوميرات الوظيفة لحملهم وظيفة ألدهيد ووظيفة كيتون، بالتتالي. بإمكان الجلوكوز أن يتحول انعكاسيا إلى الفريكتوز، سكر سداسي آخر. و يدعى هذا الانتقال ب 'التحول التبادلي' (Interconvertion).

In organic chemistry, isomers are molecules, which have the same number of atoms for all elements, i.e. the same general chemical formula, but differ from each other in different arrangements, i.e. different structural formulas (structural isomers), or in the spatial distribution of atoms within the molecule (Stereoisomers, stereoisomerism). The existence of a huge number of organic compounds is due to the property of isomerism.

glucose, fructose

2- تشابه فراغي (Stereoisomerism).
- حالات التشابه الفراغي عند السكريات

إعتمادا على تمثيلية فيشر، لكل سكر أحادي ب x كربون متماثل 2 أس x (أي 2x) إيزوميرا فراغيا (Stereoisomers). نظرا لاكتساب التركيب الحلقي للسكريات عدة ذرات من الكربون غير المتماثل، يصبح لها العديد من الإيزوميرات الفراغية وفق عدد ذرات كربون السكر الأحادي. إذا كان هذا الأخير ألدوزا ب n كربون، فستكون له (n-2) كربونا غير متماثلا ويصبح له في الحقيقه 2 اس (n-2)، أي 2n-2 إيزوميرا. هكذا يكون عند ألدوهيكزوز ب 6 ذرات كربون، 4 ذرات كربون غير متماثل و 24 أي 16 إيزوميرا و هي 4 من النوع D-α و4 من النوع D- β وخيالاتها في المرآة 4 من النوع L-α و4 من النوع L-β. أما بالنسبة للسكريات الكيتونيه، ب n كربون فستكون له (n-3) كربونا غير متماثلا و يصبح له في الحقيقه 2 اس (n-3)، أي 2n-3 إيزوميرا. هكذا يكون عند كيتوهيكزوز ب 6 ذرات كربون كالفريكتوز 3 ذرات كربون غير متماثل و 23 أي 8 إيزوميرا و هي 2 من النوع D-α و 2 من النوع D- βوخيالاتها في المرآة 2 من النوع L-α و2 من النوع L-β.
For monosaccharides (oses), unique carbohydrates السكريات الأحادية of the aldose type with n carbon atoms, there are n-2 C* and therefore 2n-2 stereoisomers. Due to the position of the carbonyl group in the chain, ketoses have one C* less than their corresponding aldoses. Thus, for ketoses with n carbon atoms we have n-3 C* and 2n-3 stereoisomers.


ما هي إبميرية السكريات الأحادية ؟
What is ose epimerization?

تكمن أهمية إبميرية السكريات الأحادية (Ose epimrization) في خلق إبميرات (Epimers) لنفس نوع السكر الأحادي و هي أشكال لا تختلف بينها إلا بموقع OH يحمله كاربون غير متماثل (Asymmetric carbon) واحد. و تعتبر الأنوميرية (Anomerization) نوعا خاصا للإبميرية. هكذا، يكون  D-مانوز (D-mannose) إبميرا في الموقع 2 ل  D –جلوكوز (أنظر الرسم التالي). أما D-كالكتوز (D-galactose) فهو إبميرا ل  D –جلوكوز، لكن في الموقع 4.

Isomers الإيزوميرات . Epimers

تحدث إبميرية السكريات الأحادية كيميائيا أو أنزيميا بواسطة أنزيم الإبميراز (Epimerase). عند غياب هذا الأنزيم يستحيل تحول الكالكتوز إلى جلوكوز و قد يؤدي هذا إلى ارتفاع كمية الجالكتوز (Galactosemia) في الدم عند الأطفال المرضى وراثيا.


ما هي إننتيوميرية السكريات الأحادية ؟
What is ose enantiomerization?

تنشأ الإننتيوميرات (أنداد بصرية، Enantiomers) لنفس نوع السكر الأحادي باختلاف موقع OH الذي تحمله جميع ذرات الكربون غير المتماثل (All asymmetric carbons). خلافا للدياستوإيزوميرات (جزيئات غير إننتيوميرية)، تمثل الإننتيوميرات صورة لبعضها البعض في المرآة. هكذا يكون D-(+)-جلوكوز (D-(+)-glucose) إننتيوميرا ل L -(-)-جلوكوز (L(-)-glucose) كما يظهر في الشكل).
باستثناء الاختلاف في تدويرها للضوء تتميز الإننتيوميرات بنفس الخاصيات الفيزيائية والكيميائية ولهذا يصعب فصلها عن بعضها البعض وغالبا ما يتم ذلك من خلال تحويل هذه الأنداد إلى دياستيريوإيزومرات ذات خاصيات فيزيائية مختلفة ومن ثم فصل هذه الأخيرة وبعدها يتم الحصول مرة أخرى على الأنداد.

D-L-glucose

ما هي دياستتريوإزوميرية السكريات الأحادية
What is ose diastoisomerization

تنشأ الدياستيريوإزوميرات (أضداد بصرية، Diastéréoisomères) لنفس نوع السكر الأحادي باختلاف موقع OH الذي يحمله عدد من الكربون غير المتماثل منحصر بين العدد 1 ومجموع ذرات الكربون غير المتماثل للسكر الأحادي (Nombre de carbones asymétriques compris entre 1 et le total de tous les c* de l’ose). هكذا يكون D-(+)-جلوكوز (D-(+)-glucose) دياستوإزوميرا ل D -(-)-جولوز (D (-)-gulose) كما يظهر في الشكل). الدياستوإيزوميرات لا تمثل صورة لبعضها البعض في المرآة وليست لها نفس الخاصيات الفيزيائية والكيميائية.

glucose distoisomers

تعتبر الإبميرات دياستيريوإزوميرات تختلف بشكل كربون غير متماثل واحد. يلخص الشكل طريقة مبسطة للتعرف على مختلف أنواع الإيزوميرات (المتشكلات). بينما تقدر أعداد الأشباه الفراغية لسكر أحادي ذو n كربون غير متماثل ب 2 أس n أي (2n)، يرتفع عدد أزواج الإننتيوميرات إلى 2 أس n-1 أي (2n-1).

isomerism

تعتبر الأشكال D و L إننتيوميرات لنفس السكر الأحادي تتميز بنفس الخاصيات الكيميائية مع اختلاف في قدرة تحوير الضوء. يعتبر راسيمي (Racemic) خليط متساوي المولارية محضر بخلط إننتيوميريين لسكر أحادي. الخليط يفقد السكر نشاطه الضوئي.

Two isomeric oses will be called epimers if they differ only in the configuration of a single asymmetric carbon.
Two stereoisomeric oses which differ in the configuration of all their asymmetric carbons are enantiomers. An equimolar mixture of two enantiomers of an ose is called racemic (DL). It is inactive on polarized light.
Two isomers differing in a number of asymmetric carbons (c*) between 1 and the total number of c* are diastereoisomers. Diastereoisomers are non-enantiomeric molecules that are neither superimposable nor mirror images of each other. Epimers are diastereoisomers that differ only in the configuration of a single asymmetric carbon.


Share this information on social media تبادل المعلومة عبر المواقع الإجتماعية
facebook Twitter Linkedin whatsApp email icon

اختبار Quiz

سؤال .
اخترالمعلومة الصحيحة المتعلقة بالسكريات البسيطة
Choisir l’information correcte concernant les oses:
(!D-جلوكوز و D-جلكتوز إيزوميرات وظيفية - D-glucose et D-galactose sont des isomères de fonction)(!يعد L-ريبوز سكر خماسي كيتي L-ribose est un cétopentose)(!يضم الجليسيرألدهيد ثلاثة وظائف كحول - Le glycéraldéhyde possède trois fonctions alcool)(La plupart des oses naturels appartiennent à la série D - أغلبية السكريات الأحادية تنتمي إلى النمط D)

سؤال .
اختر المعلومة الخاطئة المتعلقة بالسكريات الأحادية التالية
Choisir l’information fausse relative aux oses suivants:
glucose, manose, galactose
(!السكريات 1 و 2 أنداد Les oses 1 et 2 sont des énantiomères)(!السكريات 3 و 4 أضداد Les oses 3 et 4 sont des diastéréoisomères)(السكريات 2 و 3 أضداد Les oses 2 et 3 sont des diastéréoisomères)(!السكريات 2 و 4 إبيميرات في Les oses 2 et 4 sont des épimères en C4)(!السكريات 1 و 4 أضداد Les oses 1 et 4 sont des diastéréoisomères)


ما هي خاصية القوة الاختزالية عند السكريات ؟
What is the reducing power of sugars

باحتوائهمعلى وظيفة ألدهيد حرة (أو هيمي أسيتال حرة)، تمتاز العديد من السكريات بخاصية القوة الاختزالية، التي تتأتى من سهولة تأكسد وظيفة الألدهيد بواسطة إيونات النحاس (Cupric ions) أو إيونات الحديد (Iron ions) . بين التحاليل المخبرية لمعرفة هذه الخاصية، نذكر تجربة اختزال محلول فيهلينغ (Fehling's solution)، إذ يضاف السكر إلى محلول فيهلينغ أ و ب (أزرق اللون يحتوي على Cu++) ثم يغلى المحلول فيتكون راسب أحمر من أكسيد النحاسوز (Cu2O). يتم التفاعل وفق المعادلة التالية:
R-CHO + 2 Cu++ + 5 OH-  à  R-COO- + Cu2O + H2O
ما هو الفرق بين اختبار فيهلينغ و اختبار بنيدكت (Benedict) ؟
كلاهما يستعملان في الكشف عن القوة الاختزالية للسكريات. يتمثل الاختلاف الرئيسي بين محلول بنيدكت ومحول فهلينغ في أن محلول بنيدكت يحتوي على النحاس (II) سترات بينما يحتوي محلول فيهلينغ على طرطرات النحاس (II)

sugars, Fehling's test

خصائص أخرى للسكريات
يحتوي كتاب بنيات واستقلاب السكريات ل م. بعزيز على معلومات إضافية تتعلق بخاصيات السكريات


Livre 'Sucres. Structures et Métabolisme, Baaziz, 2018 - كتاب 'بنيات و استقلاب السكريات'،
- Présentation du livre
- Affiche du livre

Livre Sucres

روابط - Useful links:


- السكريات- Carbohydrates (Ar)
- سكريات أحادية Monosaccharides, Carbohydrates (Ar)
- تركبة السكريات الثنائية Structure of disaccharide carbohydrates (Ar)
- السكريات العديدة - Carbohydrates, Polysaccharides (Ar)
- السكريات. أشغال تطبيقية- Carbohydrate. Training (Ar)
- تحديد السكريات - Carbohydrate identification (Ar)
- Sucres Monosaccharides (Fr)
- Disaccharides
- Polysaccharides
- Visualisation 3D des Glucides (Sucres)
- QCM-glucides 1
- QCM Glucides 2
- QCM aliments-nutriments (Ar)
- Travaux pratiques (TP) S3, Glucides (sucres)
- Dosage des sucres réducteurs et amidon (TP S3)
- Sucres. Contrôle type S3
- Sucres artificiels (édulcorants)
- Oses (monosaccharides). Règles d'dentification des anomères قواعد للتعرف على أنوميرات السكريات الأحادية
- Homopolysaccharides de réserves سكريات عديدة موحدة الأوز خازنة


Passer un contrôle noté sur les glucides (théorie + pratique)




دعم الثقافة العلمية و مواكبة الانتقال من الثانوية إلى الجامعة

لكي نتمكن من الاستمرار في خدمة الزوار ، دعم موقعنا من خلال اقتناء الكتب والمواد التعليمية التي تهدف إلى تحسين التدريس والبحث العلمي في الكيمياء الحيوية


Livres biochimie, sciences vie
Adresse

Faculty of Sciences, Cadi Ayyad University
Marrakech, 40000, Morocco

CONTACT FORM

Email: baaziz@uca.ac.ma
Phone: 212524434649 (post 513)
Fax: 212524434669

Monosaccharide carbohydrates. Properties - السكريات الأحادية. خصائص